El joven Earl (Jason Lee, Casi famosos) ha tomado muchos caminos equivocados en la gran autopista de la vida. Sin embargo, varios giros del destino convertirán su tranquila vida en un cúmulo de eventos de carácter renovador. Earl es el afortunado ganador de un pequeño premio en la lotería y, tras una epifanía, se muestra decidido a transformar su buena fortuna en una serie de cambios en su vida, mientras intenta ir arreglando todos los errores que fue cometiendo en el pasado.
Pero antes de que Earl pueda comenzar con esta labor de arrepentimiento, su inevitable atracción para la mala fortuna aparece una vez más. Segundos después de ganar ese premio en la lotería, Earl es atropellado por un coche, y mientras permanece en estado de incosnciencia, el billete de la lotería desaparece. Mientras se encuentra en el hospital, Earl ve de casualidad un programa nocturno de televisión llamado Last Call with Carson Daly, en donde el presentado